Al igual que las entradas anteriores de la serie de patinetas Tony Hawk en Game Boy Advance, Tony Hawk's Underground adapta el título de la consola a la plataforma portátil utilizando gráficos isométricos y personajes poligonales.
El modo de juego principal es el modo historia. Los jugadores crean su propio patinador que al principio solo conoce algunos trucos básicos. Al realizar movimientos con éxito, aumentarán las estadísticas del patinador y la cantidad de trucos conocidos. La campaña consta de 10 grandes niveles. Se puede hablar con los personajes amigables que se encuentran en el vecindario y asignarles tareas que generalmente deben completarse dentro de un límite de tiempo: estas incluyen realizar trucos o combos específicos, encontrar ciertos elementos o alcanzar puntajes altos. Completar objetivos agrega dinero a la billetera del personaje, hace que más áreas del nivel estén disponibles para patinar y desbloquea niveles y patinadores profesionales. Chocar se deduce de la barra de salud de los personajes. Cuando llega a cero, el patinador se mueve al comienzo del nivel. Usar equipo de protección (cascos y rodilleras) reduce el impacto de los choques, y comer alimentos repone el medidor de salud. Ambos están disponibles en la tienda de skate a cambio de dinero en efectivo.
Otros modos incluyen el modo arcade, que se remonta a los juegos clásicos de Tony Hawk: después de elegir un patinador profesional, comienza una carrera de dos minutos de un nivel, en el que se deben completar una serie de objetivos. Si bien los modos arcade e historia usan los mismos niveles, los objetivos son completamente diferentes. El modo de patinaje libre permite practicar niveles desbloqueados sin límite de tiempo. Los modos multijugador incluyen dos juegos de asiento caliente: un concurso de HORSE y una competencia de puntaje alto. Disponible solo a través del cable de enlace está el modo de carreras de carritos, donde los jugadores compiten entre sí en carritos de compras a la Jackass.
La jugabilidad y los controles siguen siendo los mismos de las entradas anteriores de la serie. Una opción completamente nueva permite que el patinador se baje de la tabla y corra a pie: por lo tanto, una 'corrida' rápida es un nuevo truco para aumentar el multiplicador combinado.