Vice City Stories es una precuela de Grand Theft Auto: Vice City (2 años antes) y es la secuela de Grand Theft Auto: Liberty City Stories. Ambientado en 1984, los jugadores asumen el papel de Vic Vance, un soldado del ejército que ama a su país, a su familia y a sí mismo. Una mala decisión lo cambia todo y lo echan a las calles de una ciudad dura. Tiene que construir un imperio para sobrevivir, o lo dejarán morir. Junto con su hermano Lance, un drogadicto, los hermanos intentan apoderarse de Vice City.
Al igual que otros títulos de GTA, el juego consiste en disparos en tercera persona y secuencias de conducción en un entorno abierto. Conocerás nuevos enemigos y pandillas, y viejos enemigos. Las misiones requieren que mates con una selección de armas, robes vehículos como un automóvil, un bote o un avión, robes para triunfar o simplemente para divertirte. Las nuevas características para la versión portátil incluyen natación y misiones secundarias como Air Rescue, Vigilante, Firefighter y Paramedic.
Similar a las guerras de pandillas de San Andreas, este título tiene un modo Imperio. Para ganar dinero, tienes que hacerte cargo de los negocios de otras bandas. Al atacar y dañar negocios rivales, se pondrá a la venta para que tú te hagas cargo. Con un nuevo edificio construido, puede elegir una actividad como la prostitución, las drogas, la estafa de protección, el contrabando, el robo o el trabajo como usurero. Estas actividades generan dinero y la ubicación en la ciudad influye en los ingresos.
El modo multijugador está disponible a través de Wi-Fi con diez modos de juego diferentes, ya sea centrándose en peleas (Vice City Survivor), negocios (Empire Takedown), carreras (Street Rage), robo/venta (Grand Theft Auto), captura los tipos de juegos de bandera, o juegos centrados en un solo vehículo, como un tanque.