Bully es la historia de un tal Jimmy Hopkins, cuyo éxito académico no ha sido nada espectacular ya que ha sido expulsado de varias escuelas. Sus padres tienen la gran idea de enviarlo a Bullworth Academy que, a pesar de su gran nombre, alberga a muchos otros niños como Jimmy. Este es el lugar donde residen futuros dictadores, asesinos y científicos locos. Con la ayuda de algunos amigos, algo de ingenio y puños duros como una roca, Jimmy tiene que sobrevivir durante un año en Bullworth Academy.
A menudo descrito como "
GTA en la escuela secundaria", el juego tiene muchas similitudes con la famosa serie de secuestro de autos. Cuenta con un entorno de "caja de arena", que abarca no solo los vastos terrenos de la escuela secundaria, sino también la cercana ciudad de Bullworth. Al igual que en los juegos de
GTA, el jugador puede optar por completar misiones en un orden diferente, o simplemente deambular por el mundo del juego, interactuando con el entorno y los personajes.
Naturalmente, gran parte del contenido típico similar a GTA se ha cambiado para adaptarse al entorno de la escuela secundaria. La violencia todavía está presente: Jimmy puede golpear y patear a cualquier persona que se encuentre, así como usar una variedad de armas (no letales) como tirachinas, petardos e incluso pistolas de fabricación propia. No es posible secuestrar autos, pero Jimmy puede robar y andar en bicicleta. Las misiones incluyen una variedad de estilos de juego: persecuciones, carreras, secuencias de disparos, misiones de escolta, espionaje, actos de vandalismo aleatorios y muchos más.
Bully presenta una gran cantidad de actividades y minijuegos a los que se puede acceder fuera de las misiones. Jimmy puede simplemente asistir a clases y estudiar. Cada clase está construida como un minijuego: por ejemplo, la lección de idioma implica componer tantas palabras como sea posible de unas pocas letras dadas dentro de un límite de tiempo. Es posible encontrar, comprar y usar diferentes atuendos, conseguir trabajo y ganar dinero, e incluso salir con compañeros de escuela y comprarles regalos.